《精細(xì)有機(jī)合成實驗》是根據(jù)學(xué)校學(xué)科建設(shè)的需要而編寫的一本有機(jī)化學(xué)類高級實驗教材,為化學(xué)、化工、藥學(xué)相關(guān)專業(yè)的“有機(jī)化學(xué)”“有機(jī)合成”“藥物合成”課程配套實驗教材。
《精細(xì)有機(jī)合成實驗》共分5章,內(nèi)容包括精細(xì)有機(jī)合成實驗基礎(chǔ)知識,有機(jī)合成中的保護(hù)基,手性化合物的制備與拆分,金屬有機(jī)化學(xué)合成實驗,多步合成實驗,以及6個附錄。
《精細(xì)有機(jī)合成實驗》在實驗內(nèi)容和實驗技術(shù)上進(jìn)行了仔細(xì)篩選,包括催化氫化、減壓過濾、相轉(zhuǎn)移催化、手性配體的合成、外消旋體的拆分、無水無氧操作、碳?xì)浠罨、薄層色譜法監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程等當(dāng)代各種有機(jī)合成操作技術(shù);認(rèn)真篩選了41個實驗,其中安排了9個目標(biāo)化合物的多步合成綜合實驗。通過本實驗教程的學(xué)習(xí),可進(jìn)一步提高學(xué)生發(fā)現(xiàn)問題、分析問題、解決問題的能力和實驗操作技能。
《精細(xì)有機(jī)合成實驗》可作為高等學(xué)校化學(xué)、化工、材料化學(xué)和藥學(xué)類各專業(yè)高年級本科生和研究生的實驗教學(xué)用書,也可作為化學(xué)化工、農(nóng)藥、醫(yī)藥、輕工等精細(xì)化工領(lǐng)域相關(guān)科研人員的參考書。
有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)的核心組成部分,是通過化學(xué)方法將簡單的有機(jī)物或無機(jī)物制成比較復(fù)雜的有機(jī)物的過程,在現(xiàn)代化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)中具有舉足輕重的地位。有機(jī)合成涉及舊鍵的斷裂、新鍵的生成,是創(chuàng)造新物質(zhì)的搖籃,是化學(xué)、生命、藥物和材料科學(xué)發(fā)展的基礎(chǔ)。在過去的40年中,我國在有機(jī)合成化學(xué)的諸多方面,如新反應(yīng)、新試劑與新催化劑等的研發(fā),取得矚目成績。盡管我國的有機(jī)合成研究隊伍不斷壯大,科研實力不斷增強(qiáng),然而有機(jī)合成研究水平仍然有較大的發(fā)展空間。未來,有機(jī)合成產(chǎn)生的新方法、新技術(shù)、新物質(zhì)必然會對人類社會的發(fā)展做出巨大貢獻(xiàn)。
本書希望通過編寫有機(jī)合成中的官能團(tuán)保護(hù)方法、手性合成、金屬催化以及多步有機(jī)合成實驗,滿足化學(xué)相關(guān)專業(yè)高年級本科生和研究生的教學(xué)需要,以此培養(yǎng)能解決實際問題的應(yīng)用型人才。
全書分為5章和附錄。第1章精細(xì)有機(jī)合成實驗基礎(chǔ)知識,包括有機(jī)合成的目的、實驗室安全、實驗室應(yīng)急處理以及如何規(guī)范操作、實驗記錄等;第2章有機(jī)合成中的保護(hù)基,包括氨基的保護(hù)、羧基的保護(hù)、羥基的保護(hù)、醛酮的保護(hù),每類官能團(tuán)的保護(hù)都列舉了兩個實例,可操作性強(qiáng),也具有代表性;第3章手性化合物的制備與拆分,內(nèi)容涉及手性配體、手性催化劑和手性試劑的合成,以及合成中的應(yīng)用;第4章金屬有機(jī)化學(xué)合成實驗,包括格氏試劑的制備及應(yīng)用、金屬參與的還原反應(yīng)、過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)、金屬配合物的合成及應(yīng)用;第5章多步合成實驗,為基礎(chǔ)有機(jī)反應(yīng)的應(yīng)用,包括藥物合成、藥物中間體的合成,以及重要的合成子的制備。最后一部分為附錄,包括溶劑的處理方法、常用試劑的物理常數(shù)等,以便查閱。
本書在編寫過程中,參考了各兄弟院校的教材和大量的文獻(xiàn),在此謹(jǐn)向所有作者表示由衷的感謝。
有機(jī)合成內(nèi)容所包含的知識廣泛,因編者水平有限,書中難免有不妥之處,懇請讀者批評指正。
1 精細(xì)有機(jī)合成實驗基礎(chǔ)知識
1.1 精細(xì)有機(jī)合成實驗的意義和目的
1.2 精細(xì)有機(jī)合成實驗室守則
1.3 精細(xì)有機(jī)合成實驗安全知識
1.4 實驗室事故預(yù)防及處理
1.5 實驗室廢棄物的處理
1.6 實驗預(yù)習(xí)、實驗記錄和實驗報告
2 有機(jī)合成中的保護(hù)基
2.1 概述
2.2 保護(hù)基團(tuán)的互不相干性原則
2.3 氨基的保護(hù)
實驗1 Boc-保護(hù)苯丙氨酸的合成
實驗2 Fmoc-保護(hù)色氨酸的合成
實驗3 Cbz-保護(hù)脯氨酸的合成
2.4 羧基的保護(hù)
實驗4 對氨基苯甲酸乙酯的合成
實驗5 苯甲酸叔丁酯的制備
2.5 羥基的保護(hù)
實驗6 氯乙酰基保護(hù)吡喃半乳糖的合成
實驗7 TBDMS-保護(hù)絲氨酸的合成
2.6 醛酮的保護(hù)
實驗8 1,3-丙二醇保護(hù)苯甲醛的合成
實驗9 1,3-丙二硫醇保護(hù)苯甲醛的合成
實驗10 丙酮叉保護(hù)D-吡喃半乳糖的合成
3 手性化合物的制備與拆分
3.1 外消旋1,1-聯(lián)-2-萘酚的制備與拆分
實驗11 固相研磨制備外消旋1,1-聯(lián)-2-萘酚
實驗12 外消旋1,1-聯(lián)-2-萘酚的拆分
3.2 外消旋α-苯乙胺的制備與拆分
實驗13 Leuckart反應(yīng)制備外消旋α-苯乙胺
實驗14 外消旋α-苯乙胺的拆分
3.3 扁桃酸的制備與拆分
實驗15 相轉(zhuǎn)移催化制備外消旋扁桃酸
實驗16 外消旋扁桃酸的拆分
3.4 外消旋反-1,2-環(huán)己二胺的拆分
實驗17 外消旋反-1 ,2-環(huán)己二胺的拆分
3.5 手性席夫堿配體的制備
實驗18 手性席夫堿配體salen的制備
3.6 手性膦配體的制備
實驗19 手性膦配體DIOP的制備
3.7 手性雙氮氧化合物的制備
實驗20 脯氨酸衍生手性雙氮氧化合物的制備
……
4 金屬有機(jī)化學(xué)合成實驗
5 多步合成實驗
參考文獻(xiàn)
附錄